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一、保羅書信總論
（一）保羅書信的分類與背景：
1. 今日的新約聖經一般將保羅的十三封書信按兩類對象而編排：
（1）致地方會的信：包括羅馬書、哥林多前後書、加拉太書、以弗所書、腓立比書、歌羅西書、帖撒羅尼迦前後書；
（2）給個人的信：計有提摩太前後書、提多書、腓利門書。
■每類別的先後次序則大致是按信的長度而定。
2. 保羅書信的另一分類方法是按寫作年代，劃分為四類：
（1）保羅第二次宣教旅程上（見徒15:36-18:22）的作品。
學者多同意帖撒羅尼迦前後書是屬此列，但對加拉太書的寫作年期則意見不一：持「南加拉太說」（見該書簡介）者認為此書是保羅在首次旅程後、第二次旅程前寫的，是最早寫成的保羅書信；持「北加拉太說」者則將之歸為第三次旅程上（徒18:23-21:15）的作品。
（2）保羅第三次旅程上的作品，計有哥林多前後書和羅馬書，也可能包括加拉太書。
（3）監獄書信：即保羅首次被囚在羅馬時的作品，包括歌羅西書、以弗所書、腓利門書、腓立比書。
（4）教牧書信：為保羅後期寫給接班人的信，計有提摩太前後書和提多書。
（二）保羅書信的特色和重要性：
保羅的書信與當代的信函頗有分別，既不是寫給社會上素有文學修養之人，也不是純屬私人性質，而是特別針對當時的教會寫成的。因此這些書信讓我們一窺主後五十至六十年代教會的情況，反映出異教社會所帶來的問題、信仰上的困惑、異端的挑戰等。
正因保羅書信多半是作者對當時處境的回應，而不是計劃周詳的神學作品（羅馬書和以弗所書可能例外），這些書信偶爾會有斷句、枝節句的出現，同時也披露了保羅堅強不撓、愛主愛人的偉大品格。另一方面，保羅書信雖非神學論著，卻是富有神的權威（見林7:40;
14:37等），對信徒的生活固有指示，在神學上的見解更是精闢，論及父神的高超、公義、慈愛，基督的神性和救贖，聖靈的內住和運行，人的罪性，因信稱義，教會為基督身體、新婦，主的再來，身體復活，最後審判等。不僅如此，多數學者相信保羅書信寫於福音書之前，可見我們在解釋四卷福音的寫作背景和內容時，須以保羅書信作參考，始不致產生謬誤。
（三）保羅書信的蒐集：
根據帖前5:26，保羅寫給教會的信是要在會眾面前公開誦讀的。不但如此，保羅也採取措施，防止別人冒他的名寫信（帖後3:17），又使他的信在不同教會中得以傳閱（西4:16）。到彼得撰寫彼得後書之時，當日教會已大概擁有保羅書信的全數（或大部分，見彼後3:16）。
到了第二世紀後期，除了一些異端派別之外，教會已正式將保羅的十三封信列為新約正典的一部分，例如當時的教父愛任紐、穆拉多利殘卷所列出的經目，都提供確鑿的外證。
二、教會的發展和保羅聖工
如果眾門徒沒有因著逼迫分散各處，基督的信仰一定仍然侷處一國。如果沒有保羅在外邦中宣揚耶穌的福音，基督的信仰也不可能傳遍整個希羅世界，以致成為普世的信仰。雖然如此，福音傳遍全世界是耶穌的計劃，在他的大使命中，他已經要門徒把福音傳到地極了（參閱太28:20;
16:15; 徒1:8）。而保羅更是耶穌親自在到大馬色的路上選擇的使徒。耶穌早在司提反被打死的時候，準備保羅的心了。保羅曾經親眼看到一位堅強的信徒的臨終情況，這簡直是不能令人相信的事實，就是保羅是處死司提反的見證人。司提反的確死了，可是主卻藉著司提反給保羅一個深刻的印象，保羅最後竟然繼承了司提反未完成的遺志。這仍是基督的安排。保羅在亞基帕面前回答的時候，保羅說，他「沒有違背那從天上來的異象。」他緊接著說：「先在大馬色，後在耶路撒冷和猶太全地，以及外邦，勸勉他們應當悔改，歸向上帝，行事與悔改的心相稱。」（徒26:19,
20） 因此，第二句話就是第一句話的註解，說明那「從天上來的異象」是甚麼。保羅工作了不久，從大馬色到了耶路撒冷。他在那裡可能逗留一段時候，主告訴他說：「你趕緊的離開耶路撒冷，不可遲延。……我要差你遠遠的往外邦人那裡去。」
（一）我本是猶太人
保羅自己曾說：「我本是猶太人，生在基利家的大數，並不是無名小城的人。」（徒21:39）
這幾句話句句屬實，一點也沒有誇張。大數是怎樣的城在本書第十一章已有交待，不再贅述。總之，這樣的一個大學城，希臘、羅馬文化的總匯，以保羅好學上進的人，絕對獲得最優良的教育。保羅在開始工作後，又回到故鄉一段時候，那一段時候是已經接受了猶太教的最佳訓練，也已經接受了耶穌基督的呼召，並且在亞拉伯再思考他的信仰，直接受聖靈的董陶，又在耶路撒冷和磯法有過十五天的晤談和交換意見。這十年以上的時間是了不起的時候（加1:17-2:1）：他具有猶太背景，基督信仰，住在希羅文化中心的環境中，對保羅的將來宣道一定有非常大的貢獻。
保羅思想的輪廓已經打好了基礎，後來在遭遇新的問題時候，他會不斷修整，然而方向和趨勢一定都在這段時候決定的。只有在希羅文化中心，才能定出一套向希羅文化人士傳福音的韜略；只有已經有一點傳道的經驗的人方不致於流於紙上談兵，而定出實際的，有效的宣道方針。如果他的確是希伯來人中的希伯來人，他未始不是希臘人中的希臘人。我這麼介紹是因為他對希羅文化的造詣和修養，也正因為這個緣故，配備了他對希羅人士傳道的必要學識。
可是，保羅到底還是一個十足道地的猶太人，是「第八天受割禮，〔我〕是以色列族，便雅憫支派的人，是希伯來人所生的希伯來人，就律法說，〔我〕是法利賽人」（腓3:5），他是當年最有學問的名教授迦瑪列的入門弟子（徒22:3）。也只有他是最嚴緊的法利賽學派中的一員，他才知道猶太人的律法、口頭傳統、歷代夫子教訓的精髓和軀殼。也只有他自己經過長時期的掙扎，與基督信仰的對立和搏鬥，他才知道基督信仰對猶太教的威脅所在。
他知道猶太教中應該存留的和應該廢棄的部份，他也知道猶太教的真精神，他更知道猶太教徒的心理狀況。保羅宣道工作前半時期的困難是由猶太教而來，他能應付得當，他知道何者決不讓步，何者非接受不可。例如，割禮問題他決不作絲毫退讓，他知道如果一旦退讓，基督信仰就全功盡棄，成為猶太教中的一支而已，他也知道割禮是限制非猶太人接受耶和華純信仰的最大關鍵，阻擋了猶太人終其生停留在慕道友階段，不得其門而入。但是他作為國外宣教師，卻全部接受「舊約」聖經--猶太人的聖經，也是耶穌的聖經。假如他處置不當的話，他也可能認為舊約是外邦人信耶穌的困難，他可能為了拒絕猶太教的侵入，連聖經中的某部份也一齊拋棄了；但是他沒有那麼做。這一切在今天看來都是輕而易舉，也是理所當然的，然而在當年都是最棘手，需要極大的智慧，才能權衡輕重，作明智的決定。
保羅的出身，他的猶太背景，和希羅文化的造詣，使他把這兩種截然不同的思想型態處理得面面俱到，游刃有餘。這是保羅的功勞，這更是上帝給保羅的準備和磨煉。這福音廣傳的真正主持人就是呼召保羅，和教導宣道大使命的主。
（二）「我沒有違背那從天上來的異象」
保羅的悔改和蒙召的經驗在使徒行傳中，三次提到，其中的詳情當在使徒行傳註釋中討論。這裡的要點是在他自己說：「各教會……聽說那從前逼迫我們的，現在傳揚原先殘害的真道
。」（加1:23）這中間的改變當然猶如南北極之相隔。這改變的經驗是從司提反的死開始，種了因，然後與日俱增，在外面的表現反而是想竭力地撲滅基督的教會。在大馬色的路上終究因主親自和他談話而徹底悔改，這個悔改經驗與他未來的工作有極大的關係，因為他的信主由司提反而起，所以他所走的方向與司提反的完全一樣。
司提反的路線可以從他證道詞的最後幾句話中看出來，他的重點是在內心的信仰，不是肉體的割禮，而是心與耳的受割禮。這一個重點在保羅的書信中不斷出現，這個思想也是為外邦人進入教會鋪路。保羅從這個趨勢和方針來討論是接受了司提反的未完成的工作。悔改後的保羅是基督徒，不是宗教家；是宣道士，不是神學家；是思想家，不是主持禮儀的祭司。這當然和他的悔改切切相關。這是他的使命：基督徒一定要傳福音，傳福音一定會遭遇到種種問題，他一定要思想，他如果有神學的話，他的神學是在答覆問題，尋求出路中自然而然來的。
從這樣的悔改經驗出發，他寧肯做一個思想家而不願做神學家，尤其不願做系統神學家。系統神學比較多抽象的名詞，常常是一連串的觀念，以論證的方法來介紹或辯護一系列有組織的思想。保羅的作品並不走這條路線，他所看到的是一連串史實，尤其以耶穌在歷史中的十字架和復活為這些事件的中心。他不以哲學來分析這些觀念，而以平實的單調來敘述這些事實。他告訴讀者上帝過去、現在，以及將來所做和要做的一切；以這信念來解決日常生活中的一切事情，也以這信念來看宇宙一切大小事物。
保羅並沒有想做神學家，他只要做傳道人，擴充福音聖工的傳道人。因此，他只關懷上帝救恩的計劃，他沒有寫過探討宇宙奧祕的論文，他卻寫了一些長短不同的、勸人信主和對主更熱心的福音單張。這並不表示他的作品不是神學傑作，他寫的是宣道神學，他討論的是救恩，他關心的是人的悔改。從上面的一些討論看到他複雜而又豐富的學習經驗，人原本是一些經驗的累積：因此，他的作品中反映了舊約的教訓，猶太教夫子的訓練，早年的希臘學習，希羅社會的文學、政治、宗教環境，猶太人對上帝超自然的盼望等等，可以說是應有盡有。但是這一切他都用來介紹一個主題，人在上帝面前的地位，和接受上帝白白所賜的救恩--上帝在基督中所成就的救恩，改變世界歷史，改變每個人。他的這種想法是很自然的，因為他的一切是從他自己的得救而來，從此他徹底的改變，故而他的神學也著重在這一點上，一個宗教轉變到另一個高超的信仰，從一種效忠到另一種效忠，從一種人生觀到另一種人生觀，從一種地位到另一種地位，從一種希望到另一種希望。這都是從他自己的悔改而起，也是他對全人類的看法。這一切都是上帝在基督中的作為；因此，「在基督裡」成為他最重要的片語。
（三）「我認得一個在基督裡的人」
綜觀整本新約聖經，保羅最喜歡別人介紹他的稱呼應該是「一個在基督裡的人」，因為這是他自己用第三人種來介紹他自己的一個名字（林後12:2）。以他的為人、作風、工作來講，他的確是一切由基督來決定的人。他的外表從批評他的人的口裡知道，「他的信又沈重，又利害，及至見面卻氣貌不揚，這語粗俗」（林後10:10）。這雖然是中傷他的人惡意的批評，但是總是事出有因，略有事實根據。假如保羅是一位英俊瀟灑，口才流利的人，惡意中傷的人一定說他是顧影自憐，花言巧語的人了。他大概是性情中人，脾氣相當暴躁，然而這些都無傷大雅。他自己動人「不可含怒到日落」（弗4:26），但從哥林多後書的許多文章看來，在「日落」以前，他的怒氣相當高漲，僅僅沒有「給魔鬼留地步」而已。上帝只看人的內心，保羅既是一位在基督裡的人，他在悔改以後一切都服從基督的支配。基督要福音一直傳到地極，他就揀選了保羅做這一份工作，保羅也不辭勞苦，不避患難，死心塌地去做了。為了到世界各地去宣揚福音，他曾遭遇到許多困苦，他說：
我…… 多受勞苦，多下監牢，受鞭打是過重的，冒死是屢次有的。被猶太人鞭打五次，每次四十減去一下。被棍打了三次；被石頭打了一次，遇著船壞三次，一晝一夜在深海裏。又屢次行遠路，遭江河的危險、盜賊的危險，同族的危險、外邦人的危險、城裏的危險、曠野的危險、海中的危險、假弟兄的危險。受勞碌、受困苦，多次不得睡，又飢又渴，多次不得食，受寒冷，赤身露體。（林後11:23-27）
上面的行狀是到寫哥林多後書以前所遭遇到的一切，至少還有一次最大的海洋危險，在地中海中漂流，又差一點給毒蛇咬死，沒有寫在裡面。（徒27:6-28:6）但是保羅一點也不氣餒，勇往直前地為主作證。
有關他早期的訓練和他悔改在前面已略為提到，現在從他工作開始稍作介紹，尤其與書信有關的部份，因為其他介紹給保羅書信以及使徒行傳的同工，不可能作一個全盤性的介紹。因此，這裡作一個簡單的、綜合性的報導。
保羅由亞拿尼亞的介紹，並且按手進入了大馬色教會的團契。這件事可能發生在三十三、三十四年。這是很早一段時期掙扎的結果，這是逐漸的改變，然後在大馬色的路上有驚人的悔改。從徒9章和加1章的記載，知道他曾到亞拉伯去深思默想，這大概就是大馬色城南邊的一塊地方。他在那裡因著在大馬色路上又真又活的經驗，不得不重新思考舊約中有關彌賽亞和其他一些有關的重要教訓。他的心裡大概會有下列三方面的感受：
１．耶穌雖然死了，仍是活著的；他不能否認耶穌是活的，因為耶穌曾經跟他講話，改變了他的一切。以他的信仰，他不得不承認這是上帝的大能，他也不得不承認耶穌已經復活了。
２．未得救的掃羅看十字架是上帝的咒詛（加3:13），得救後的保羅把十字架看成上帝的啟示，啟示了上帝為罪人犧牲的愛。
３．保羅清楚知道了上帝呼召，他去傳福音給「外邦人」（加1:16）。
悔改後三年，可能是主後三十六年，保羅到耶路撒冷去訪彼得，在那裡住了半個月（加1:18-25;
徒9:26）。這是一個歷史性的會晤！他還見到了主的兄弟雅各。保羅在加拉太書中說得很清楚，這十五天並沒有加增他任何權威，但是我們可以斷定，他沒有在那裡結交朋友，只是相當隱蔽地與彼得作長談，彼此交換意見及資料。保羅一定告訴彼得許多他在三年中所得的啟示和對聖經的新了解和對榮耀的基督之認識。彼得一定告訴保羅許多歷史中耶穌的言行。在保羅的作品中有相當多耶穌的直接引語和耶穌的為人精神，有些學者認為保羅從彼得那裡獲得了亞蘭語的福音資料，更有人認為這就是「Ｑ」。在保羅的書信中我們看到主餐的設立，從出現的時間這段記載竟然早過前三福音書
（林前11:23-25）；耶穌的直接引語，如徒20:35; 林前7:10; 9:14；復活之主的顯現（林前15:3-8）；耶穌之生平、個性、精神等的描寫（林後10:1;
腓2:5-11）。
後來他在基利家住了十年（三六至四六年），在那裡一方面在家鄉傳道，另一方面在希羅環境中思考宣道的策略。逐漸保羅在故鄉的成功引起了安提阿教會的注意，巴拿巴把他請來作安提阿教會的同工。
四六至四七年的一年工夫保羅是在安提阿過的，他和同工的合作很好；因此，安提阿要救濟耶路撒冷教會的時候，推派了巴拿巴和保羅當代表去慰問救災（徒11:29,
39）。屢次的合作增強了他們的信心，在四七、四八年間，巴拿巴和保羅奉差派作安提阿教會的宣教士，這是保羅的第一次佈道旅行。在四七至四八年，旅行之初，以巴拿巴為首，逐漸地保羅處於領導地位。有關整個旅行，全部在使徒行傳中記載。
第一次旅行佈道回來，保羅和巴拿巴發現安提阿教會中有很多問題，這些問題都集中在一個核心，就是從猶太下來的人認為，外邦基督徒一定要遵守摩西的律法；換一句話說，他們先要成為猶太教徒，才能成為基督徒；也就是說，基督信仰是猶太教的一支（徒15:1）。這一點保羅和巴拿巴不能同意，他們認為信耶穌己經夠了，事實上在第一次佈道行程中，他們一直這樣傳講。因為安提阿是許多國家人民五方雜處的地方，一定要學會與人相處，容易有比較開明的態度，而不損害福音的本質。安提阿教會派了保羅與巴拿巴當代表去說明這件事情的真相影響及其後果（徒15:2）。這一件事情是當年的生滅的決定性事件，可以使基督信仰成為普世的信仰，也能成為侷處一地的地方性宗教，他們還帶了提多（加2:1），提多正是這一問題的試金石，結果他沒有被勉強受割禮（加2:3）。這一次會議在四十八或四十九年舉行，結果是圓滿的，猶太信徒雖然仍然要照著猶太的傳統實行，但是非猶太信徒不必依照猶太規矩受割禮。會議的過程在徒15:6-29記載得十分詳細。這次會議的意義在教會不只侷限於猶太人的信仰，而擴展到希臘人中間，而最後成為普世的信仰，而安提阿教會中比較開明的，前進的就不再有任何顧忌，向外傳福音了。這並不是說這問題永遠解決，只要看保羅前半期的傳道，不斷受到割禮問題的困擾，就可以知道還沒有解決，但是在領導者的心目中，這是一個普世的信仰是千真萬確的了。以保羅來說，這些問題再也不會動搖他的基本態度，因此他能說：「受割禮不受割禮，都無關緊要，要緊的就是作新造的人。」（加6:16）
耶路撒冷議會解決了最重要的問題，保羅和巴拿巴以及代表團就回來了，安提阿的教會十分歡喜，因為教會不是分裂的教會，是一致的，要對外擴展。在四九至五二年間，保羅和巴拿巴開始了第二次的佈道旅行。但是在一開始的時候就因為選擇伙伴的不能同意，而保羅和巴拿巴分手了。保羅選了陸路，從原來曾在第一次佈道旅行過的城巿再去勉勵他們。已經到了小亞西亞而不去以弗所是不可思議的，因為把這麼重要的城巿漏掉，而去特羅亞是不可思議的，但是徒16:6-10的記載有「禁止」在先，又有「不許」在後，他們的不在亞西亞傳道而到一個較偏僻海口去也就容易解釋了。這是聖靈的意思，要保羅在特羅亞看到馬其頓人的異象，而決定往馬其頓去，他知道上帝召他們傳福音給那裡的人聽（徒16:10）。
在聖靈的帶領下，保羅進入了歐洲，選擇了帖撒羅尼迦作為他傳道的中心，他選這地方是因為該城人口眾多，地位重要，而且附近有衛星鎮村。根據使徒行傳，保羅在那裡只有三個安息日，也就是最多不出四週。這一段時候是在猶太人中工作是沒有問題的，因為他的傳道內容都是針對猶太人的（徒17:2,
3）。保羅在外邦人中工作得十分成功，這些時候可能包括在上述的時期中，也可能不在那一段時期中。總之，他做得十分成功，因之引起了當時人的妒忌而使保羅和他的同伴不得不離開帖撒羅尼迦城。從那裡又輾轉來到雅典，在那裡他曾與當地的哲學家討論，而且還有一篇證道詞留在使徒行傳的紀錄中。這段經歷對保羅有莫大的幫助，因為在那篇講章中表現了他希羅哲學（徒17:27及以下）、詩（17:28）、彫刻（17:25,
29）、建築（17:24）、宗教（17:23）都有廣泛的認識和了解，但似乎不起太大的作用；因此，他離開雅典到哥林多城就放棄了學術性的講道，而「在你們（哥林多人）中間不知道別的，只知道耶穌基督，並他釘十字架」了（林前2:2）。
保羅到哥林多的時候是五○年，他在那裡的時候，十分想念帖撒羅尼迦的教會，他幾次想去探訪他們（帖前2:17,
18; 3:6），但不能成行，大概是深怕連累了當地的基督徒（參閱徒17:4-9）。於是，他差遣提摩太代表來慰問和勉勵，提摩太回來後，他知道了那裡的情況，新約中的大概在五十一年，他寫了帖撒羅尼迦前書，書中的內容是針對著當時的情況而寫的。這是保羅的第一封信被收在新約全集裡的。保羅當然沒有想到他是在寫聖經，只是他是那麼接近上帝，當他在解決帖撒羅尼迦問題的時候，就是上帝自己的話在解決這一切問題。很遺憾地，消息傳來，他的第一封信雖然解決了一些問題，但是另一些問題並沒有解決，反而誤解了他提到耶穌再來的事，某些人認為耶穌不出幾年就來，而變得懶散，不做事了。於是，他即刻就寫了新約中的帖撒羅尼迦後書。
在那一段時候，保羅也寫了加拉太書。這是在保羅的第二次佈道旅行時，在哥林多寫的，保羅已經去過兩次南加拉太的教會了（詳情請參閱本註釋第三十六卷）。但是消息傳來，猶太教徒仍在蠢動，所以他就寫了加拉太書，他先為自己的使徒身分辯護，然後為他所傳的福音辯護，最後他告訴讀者，一個充滿著信心和愛心的新生命一定是道德上完美的。保羅在哥林多的工作直到五十一年底，為了當地人民在迦流面前控告，而離開哥林多。然後，他從堅革哩坐船，經過以弗所，到該撒利亞，再到耶路撒冷過節，最後到安提阿報告第二次旅行佈道之經過。
從五十二年到五十六年，保羅第三次出去佈道。保羅從他熟悉的地方出發，經過加拉太、弗呂家，到了小亞西亞的以弗所。這次他在以弗所住了三年，大概是五十二到五十五年。工作十分有效，在這裡他寫了好幾封給哥林多教會的信，現在仍保存在哥林多前後書中。為了對哥林多教會的關切，他自己還去了一次哥林多。這次會晤沒有甚麼結果，又回到了以弗所。保羅在以弗所住到第三年末期，發生了底米丟銀匠事件，到不能在那裡住下去了，只得離開（徒10:23-20:1）。
但是在那三年中，不只以弗所城受到影響，連整個小亞西亞都有福音廣傳，至少我們知道保羅並沒有去過歌羅西（參閱西1:4等），但是那邊的教會等於是保羅設立的。
離開以弗所，又去了哥林多，他住在哥林多的港口堅革哩有三月之久，在那裡他一方面等各教會的送款項去耶路撒冷的代表，另一方面寫了羅馬書（五十六年）。他希望把款項送到耶路撒冷，了卻一段心願。在加拉太書中已看出他願意記得猶太的貧窮弟兄（加2:10）。
他在寫作哥林多書信的時候仍是念念不忘這項捐款（林前16:1; 林後8:1-8; 9:1-15）。
然後，他可以往更遙遠的地方去傳福音，他計劃去西班牙（和合本聖經譯名是士班雅，參閱羅15:20-29），
也希望羅馬的信徒能夠和他合作，支持他的遠行。因此，羅馬書有著極濃的宣道氣氛，在那封信中比加拉太書中討論到更多信心和律法的關係，和基督的救恩。
發信後不久，各地代表也來了，他向耶路撒冷出發；就這樣結束了他的第三次旅行佈道。他到耶路撒冷所遭遇的一切都在使徒行傳有詳細的記載，細節將由使徒行傳註釋討論。總之，他在五十六年於耶路撒冷被捕，五十六到五十八年在該撒利亞。在這段時間以後，就有他的海難事件，徒27章是古代最詳細的海難記載。五十九年起，保羅到了羅馬，軟禁在自己所租的房子裡，有相當多的自由可以在屋內見客，宣講福音。
在羅馬的那段時候，他寫過四封保留在新約中的信，通常稱為監獄書信。它們是腓立比書、歌羅西書、腓利門書，和以弗所書。使徒行傳就在這裡歇筆，以使徒行傳的目的而論，作者可以結束了，因為福音已經傳到了羅馬。
這以後，使徒行傳就沒有記載了。因此，一個學說是過了二年，保羅殉道了。使徒行傳的作者當然很清楚這件事，但是他不記載就是了。這樣的困難當然是把三封教牧書信懸在空中，無地安插了。另一學說，是假定教牧書信是保羅所寫，那麼在教牧書信中有些材料可以供給來重組保羅在羅馬關了二年以後的歷史。根據後者的假定，釋放以後，他去了西班牙（也許他沒有去，先到其他地方走了一趟，有人稱為第四次佈道旅行），然後去革哩底島（多1:5）、小亞西亞（提後4:13）、馬其頓（提前1:3）、希臘（提後4:20），再後又被關了起來，可沒有像第一次監禁的舒服，相傳他是被關在羅馬法庭邊上的梅末町（Mamertine）監獄，在那裡他寫了提摩太前書、後書、提多書。以前者來說，保羅在六十一年就死了。後來則須等到六十四年大逼迫以後才死，甚至推到六十七、八年死也有可能。
保羅是受逼迫而死是沒有問題的，因為在革利免一書中已經提到保羅和彼得都是殉道者，這封信從羅馬發到哥林多，應該很知道羅馬的情形，況且寫作是在九五年左右，離開發生事情的時候很近。特土良在二百年左右提到保羅被斫頭的，而葛亞斯（Gaius
of Rome）在第三世紀初葉認為保羅是被斬在奧司丁大道旁（Ostian Way）。俄利根認為是在尼祿的時代（五四至六八年）受害的。從這些記載中，我們能知道保羅在那段時期受害是沒有問題了。他真正的做到「那美好的仗我已經打過了，當跑的路我已經跑盡了，所信的道我已經守住了，從此以後，有公義的冠冕為我存留。」（提後4:7,
8）
三、大事記
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年代
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使徒行傳大事
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年代
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羅馬帝國大事
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30
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耶穌升天、五旬節
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14~37
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提比留任羅馬帝國皇帝
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33
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司提反殉道（7:54~60）
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26~36
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彼拉多任猶大總督
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34
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大數的掃羅歸主
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36
36-46
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保羅前往耶路撒冷（9:26~28;
加1:18~20）
住基利家，預備十年
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37~41
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卡利古拉（Caligula）皇帝
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44
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西庇太的兒子雅各在耶路撒冷殉道（12:1~2）；彼得離開耶路撒冷
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41~44
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希律亞基帕一世作巴勒斯坦王（12:1）
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44~46
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庫斯皮烏（Cuspius
Fadus）任巴勒斯坦總督
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46
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保羅前往耶路撒冷（11:27~30;
加2:1~10）
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41~54
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克勞第任羅馬帝國皇帝
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47
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保羅任敘利亞安提阿教會副牧
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46~48
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提比留亞力山大任巴勒斯坦總督
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47~48
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保羅第一次宣教旅程（13:1~28）
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45~47
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猶大飢荒（11:28）
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寫加拉太書？
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48~52
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文提丟（Ventidius）任巴勒斯坦總督
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49
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耶路撒冷會議（15:1~30）
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49
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克勞第將猶太人逐出羅馬
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49~52
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保羅第二次宣教旅程（15:36~18:22）在小亞細亞、馬其頓、亞該亞傳道
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50~52
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保羅在哥林多（18:1~18）
寫帖撒羅尼迦前後書，加拉太書？
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50~93
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希律亞基帕二世任巴勒斯坦北部分封王（25:13）
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52
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保羅經以弗所、凱撒利亞，回到敘利亞的安提阿（18:18~22），寫加拉太書？
保羅第三次宣教旅程（18:23~21:16）
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51~53
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迦流任亞該亞省的總督（18:12）
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52~55
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保羅在小亞細亞的以弗所傳道（19:1~20:1）
寫哥林多前書
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52~60
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腓力斯任巴勒斯坦總督
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55~56
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保羅在馬其頓（20:1）
寫哥林多後書
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54~68
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尼祿任羅馬帝國皇帝
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56~57
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保羅在哥林多過冬（20:2~3）
寫羅馬書
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57
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保羅上耶路撒冷（21章）
在腓力斯前受審（24:1~22）
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58~60
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保羅被囚禁在凱撒利亞（23:23~24:27）
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60
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在非斯都和亞基帕前受審（25:6~26:32）
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60~62
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非斯都任巴勒斯坦總督
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60~61
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保羅被解往羅馬遇船難（27:1~28:16）
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61~63
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保羅在羅馬兩年（28:16~31）
寫以弗所書，歌羅西書，腓利門書，腓立比書
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62
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耶穌的弟兄雅各在耶路撒冷殉道，西曼（Symeon）任耶路撒冷教會的領袖
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62~64
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亞勒比努（Albinus）任巴勒斯坦總督
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63-65
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自腓立比寫提摩太前書，提多書
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64
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尼祿焚城，逼迫基督徒
聖殿完工（大希律於主前19年興建）
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66
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猶太人背叛羅馬；耶路撒冷的基督徒逃往比拉（Pella）
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67
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自羅馬瑪摩坦地牢寫提摩太後書（4:6-8）
彼得及保羅在羅馬殉道
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70
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羅馬將軍提多摧毀耶路撒冷城
以色列再次亡國，人民四散
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